methyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dienoate | 28624-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dienoate
• CAS: 28624-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: BMWGXQRHKBMITJ-YFVJMOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dienoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,6S,7R)-7-methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成dl-sirenin的简单方法

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98199-7
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 methyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的手性催化剂的分子内[2 +1]环化，对趋化因子sirenin进行首次对映选择性合成

  摘要：

  A simple, highly enantioselective synthesis of sirenin (1) (bioactive form) has been developed which depends on the intramolecular [2 + 1] cycloaddition reaction of diazo ester 5 to form bicyclic ester 6 (95:5 enantioselectivity) using a new and remarkably stable monomeric chiral Cu(I) complex (2) whose structure was proven by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01924-7

文献信息

• A simple synthetic route to -sirenin
  作者：E.J. Corey、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98199-7

  日期：1970.1
• The first enantioselective synthesis of the chemotactic factor sirenin by an intramolecular [2 + 1] cyclization using a new chiral catalyst
  作者：Thomas G. Gant、Mark C. Noe、E.J. Corey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01924-7

  日期：1995.11

  A simple, highly enantioselective synthesis of sirenin (1) (bioactive form) has been developed which depends on the intramolecular [2 + 1] cycloaddition reaction of diazo ester 5 to form bicyclic ester 6 (95:5 enantioselectivity) using a new and remarkably stable monomeric chiral Cu(I) complex (2) whose structure was proven by X-ray diffraction analysis.