2,3:5,6-diisopropylidene-D-galactose-diethyl-dithioacetal | 188435-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-diisopropylidene-D-galactose-diethyl-dithioacetal
• 英文别名: (S)-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 188435-91-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅S₂
• 分子量: 366.543
• InChiKey: MXEFJMYQHZHQAM-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-diisopropylidene-D-galactose-diethyl-dithioacetal 在 咪唑 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[[(4S,5R)-5-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-tetradecyltetradecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子糖脂的间隔臂调节基因递送功效：设计，合成和体外转染生物学。

  摘要：

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区

  DOI：

  10.1021/jm030464i
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3:5,6-diisopropylidene-D-galactose-diethyl-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子糖脂的间隔臂调节基因递送功效：设计，合成和体外转染生物学。

  摘要：

  描述了在CHO，COS-1，MCF-7和A549细胞中六个含有开放半乳糖基单元的新型阳离子糖脂1-6的设计，合成和体外相对基因传递效率。本结构活性研究的结果令人信服地证明，半乳糖基化的阳离子糖脂的体外基因递送效率显着地取决于开放式半乳糖和其头基区域中带正电荷的氮原子之间不存在间隔臂。尽管在带正电荷的氮和半乳糖之间没有头基间隔单元的阳离子糖脂1-3在所有四个细胞中均显示出很高的体外基因转移效率（最有效的分别是具有肉豆蔻基和棕榈基尾巴的脂质1和2），在季铵化的氮和半乳糖头之间具有五碳间隔单元的脂质4-6基本不能转染。通过β-半乳糖苷酶报道基因基因表达和组织化学X-gal染色试验证明了本类新型阳离子脂质的头基区域五碳间隔单元的转染抑制作用。在代表性的MCF7细胞中基于MTT分析的细胞活力测量结果表明，由所有脂质1-6制备的脂质复合物（脂质：DNA复合物）的细胞存活率都很高。因此，排除了在头基团区

  DOI：

  10.1021/jm030464i

文献信息

• Synthesis of Carbon-Backbone-Elongated GDP-L-Fucose Derivatives as Substrates for Fucosyltransferase-Catalysed Reactions
  作者：Christian Vogel、Claudia Bergemann、Andrej-Jakob Ott、Thisbe K. Lindhorst、Joachim Thiem、Wilhelm V. Dahlhoff、Christer Hällgren、Monica M. Palcic、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1002/jlac.199719970323

  日期：1997.3

  5-di-O-isopropylidene-D-galactose diethyl dithioacetal (4) and proceeding through a Wittig reaction and Swern oxidation, a series of L-fucose analogues, which unlike the normal L-fucose possess an extended alkyl-chain at C-5, can be produced. The elongated carbon backbone in the L-fucitols (22–25) as well as in the L-fucose derivatives (30–33) increases the hydrophobic nature of the sugar molecule, promoting liquid-crystalline

  从开始的6- ø -叔-butyldimethysilyl-2,3; 4,5-二- ö异亚丙基d半乳糖二乙基二硫缩醛（4）中，通过Wittig反应和Swern氧化，一系列L-岩藻糖类似物的程序可以产生不同于普通的L-岩藻糖在C -5处具有延伸的烷基链的C 1 -C 8。L-岩藻糖醇（22–25）和L-岩藻糖衍生物（30–33）中细长的碳主链增加了糖分子的疏水性，从而促进了这两个系列的液晶性质。L-岩藻糖类似物30、31的进一步衍生导致相应的β-L-半乳糖-deco-和dodeco-吡喃磷酸盐46，47，并反过来，到相应的吡喃糖鸟苷-5-二磷酸48,49。β-L-吡喃半乳糖基鸟苷5-二磷酸酯48与8-甲氧羰基辛基2-乙酰氨基-2-脱氧-4- O-（β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（50）的反应3 /4-α-岩藻糖基转移酶在N-乙酰基乳糖胺糖苷50的3- O-位上提供了α-L-半乳