(R)-(E)-1-Bromo-1-octene-3-ol | 139492-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(E)-1-Bromo-1-octene-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-1-bromooct-1-en-3-ol
• CAS: 139492-28-7
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: SPSKBODMJMHQNB-HYDMIIDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-1-Bromo-1-octene-3-ol 在 咪唑 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 1,10-菲罗啉 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.92h， 生成 15-epi-PGA2
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-前列腺素A2的全合成

  摘要：

  实验室中的加勒比海氛围：前列腺素 A 2是一种组织激素，也存在于加勒比海鞭子中。两种天然存在的 PGA 2差向异构体的简短而稳健的全合成以及随后对两种化合物的生物学评价揭示了 PGA 2的相互作用取决于 C15 的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.202401921
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-bromooct-1-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(E)-1-Bromo-1-octene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-lipoxin A4

  摘要：

  The total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-LXA(4) has been achieved using a chiral pool strategy for the C1-C12 fragment starting from 2-deoxy-D-ribose. Sharpless catalytic AE generated the C15 chiral center with > 98% ee. The stereospecific (Z)-reduction of the conjugated trienyne to the tetraene was achieved with Zn(Cu, Ag) in aq. CH3OH at aq. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01187-x

文献信息

• A Lipase Mediated Asymmetric Hydrolysis of 3-Acyloxy-1-octynes and 3-(E)-Acyloxy-1-octenes.
  作者：Makoto Shimizu、Hiroshi Kawanami、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1992.107

  日期：——

  Optical resolution of 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne or 3-(E)-propionyloxy-1-octene via lipase-mediated hydrolysis gave optically pure (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol and (R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol, respectively, in which a reversal of enantio-selectivity for hydrolysis was observed between 3-propionyloxy-1-octyn and its 1-trimethylsilylated derivative, and the effect of the acyl groups

  通过脂肪酶介导的水解对 3-propionyloxy-1-trimethylsilyl-1-octyne 或 3-(E)-propionyloxy-1-octene 进行光学拆分，得到光学纯的 (S)-1-trimethylsilyl-1-octyn-3-ol 和(R)-(E)-1-iodo-1-octen-3-ol，其中在 3-propionyloxy-1-octyn 及其 1-trimethylsilylated 衍生物之间观察到水解对映选择性的逆转，和还研究了酰基对对映体歧视的影响