4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉 | 18618-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉
• 中文别名: 4-氯-6-甲基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 8-chloro-5-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-4-chlor-6-methyl-chinolin；4-chloro-6-methyl-2-phenyl-quinoline；4-Chlor-6-methyl-2-phenyl-chinolin；4-Chloro-6-methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 18618-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• mdl: MFCD02179777
• 分子量: 253.731
• InChiKey: PFLXBAREWKKMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免使用氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉 生成 1-[6-methyl-2-phenyl-4-quinolinyl]-4-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Piperidino-2-phenylquinolines

  摘要：

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。

  公开号：

  US04560692A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bangdiwala; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 43,46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetranuclear Palladacycles of 3-Acetyl-7-methoxy-2<i>H</i>-chromen-2-one Derived Schiff Bases: Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling in an Aqueous Medium
  作者：Sivadasan Dharani、Giriraj Kalaiarasi、Dharmalingam Sindhuja、Vincent M. Lynch、Ramasamy Shankar、Ramasamy Karvembu、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00794

  日期：2019.6.17

  these complexes as catalysts in Suzuki–Miyaura coupling (SMC) has been done with different aryl halides and phenyl boronic acid in an aqueous medium. Optimization of the reaction indicated that complex 2 exhibits greater efficiency than other complexes. An appreciable yield of the coupled products was observed with the minimum use of catalyst (μmol), and the C–C coupling has been confirmed by GC/GC-MS

  四核有机钯（II）配合物1 - 3和单核络合物4已经由3-乙酰基-7-甲氧基2的络合合成ħ -色烯-2-酮衍生的席夫碱用氢四氯ķ 2 [的PdCl 4 ]。为复合物（结构确认1 - 3）已经由单晶X射线衍射分析来实现的。发现这些配体通过C–H活化后，通过其甲亚胺氮，硫醇盐硫和香豆素部分的C4碳原子与钯离子结合。从其质谱数据证实了配合物4的单体性质。在复杂如图4所示，通过内酯氧，偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子发生配位。计算研究已用于确定配合物的优化分子结构。在理论计算的基础上，还提供了有关其最高占据和最低未占据分子轨道能级的能量及其电子光谱的解释。在水性介质中，使用不同的芳基卤化物和苯基硼酸对这些络合物作为催化剂在Suzuki-Miyaura偶联（SMC）中的应用进行了系统的研究。反应的优化表明配合物2表现出比其他配合物更高的效率。在最少使用催化剂（μmol）的情况下，观察到偶联产物的收率可观，并且通过GC
• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• Desai; Desai, Pratibha; Machhi, Dilip, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 871 - 873
  作者：Desai、Desai, Pratibha、Machhi, Dilip、Desai、Patel, Dinesh

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4-aminoquinoline
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：US02785165A1

  公开（公告）日：1957-03-12
• Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. II
  作者：K.E. Andersen、B.F. Lundt、A.S. Jørgensen、C Braestrup

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89169-0

  日期：1996.1

  In order to improve the in vivo efficacy of a series of known benzodiazepine receptor (BZR) ligands, 1-(2-phenyl-4-quinolinyl)-4-piperidinecarboxamides, a series of analogs has been prepared in which the amide group of these ligands has been replaced by a 1,2,4-oxadiazole moiety or converted to other carboxylic isosters such as esters or nitriles. An increase in the in vivo efficacy was observed for some of the compounds prepared in this investigation compared to the parent carboxamide derivatives.