N-{(S)-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]methyl}-N-(4''-cyanobenzyl)-N,N-dimethylammonium bromide | 1088481-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-{(S)-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]methyl}-N-(4''-cyanobenzyl)-N,N-dimethylammonium bromide
• CAS: 1088481-76-8
• 化学式: Br*C₄₀H₅₁N₂O₄
• 分子量: 703.76
• InChiKey: VZXLUQBHQBJEAD-YXCVNVFSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]methyl}-N-(4''-cyanobenzyl)-N,N-dimethylammonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-3-(4''-cyanophenyl)-2-dimethylaminopropionic acid (-)-8-phenylmenthol ester 、 2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-3-(4''-cyanophenyl)-2-dimethylaminopropionic acid (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Stevens和Sommelet-Hauser重排，合成旋光活性α-季α-芳基氨基酸衍生物的新合成路线。

  摘要：

  N-烯丙基α-芳基氨基酸衍生的铵盐的Stevens重排和N-苄基α-烷基氨基酸衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排显示出非对映选择性非常高的水平。这项工作中提出的方法提供了新的途径来制备光学活性的α-季α-芳基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811162f
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)-2-(dimethylamino)acetic acid (-)-8-phenylmenthol ester 、 对氰基溴化苄 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到N-{(S)-(5'-tert-butoxycarbonyl-2'-methylphenyl)[(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl]methyl}-N-(4''-cyanobenzyl)-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Stevens和Sommelet-Hauser重排，合成旋光活性α-季α-芳基氨基酸衍生物的新合成路线。

  摘要：

  N-烯丙基α-芳基氨基酸衍生的铵盐的Stevens重排和N-苄基α-烷基氨基酸衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排显示出非对映选择性非常高的水平。这项工作中提出的方法提供了新的途径来制备光学活性的α-季α-芳基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b811162f