(1S,3S,7R,9S,12S,13R,15S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-13-methoxy-2,2-dimethyl-9-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5,5-di(propan-2-yl)-4,6,10,19-tetraoxa-5-silatricyclo[13.3.1.13,7]icos-17-ene-11,16-dione | 1352481-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7R,9S,12S,13R,15S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-13-methoxy-2,2-dimethyl-9-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5,5-di(propan-2-yl)-4,6,10,19-tetraoxa-5-silatricyclo[13.3.1.13,7]icos-17-ene-11,16-dione
• CAS: 1352481-54-9
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₀Si₂
• 分子量: 749.102
• InChiKey: RHXAUYUTWZSYAP-PMXACZJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 AD-mix β 、 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 186.88h， 生成 (1S,3S,7R,9S,12S,13R,15S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-13-methoxy-2,2-dimethyl-9-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5,5-di(propan-2-yl)-4,6,10,19-tetraoxa-5-silatricyclo[13.3.1.13,7]icos-17-ene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。