(Z)-2-methoxycarbonyl-1-phenyl-1-penten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methoxycarbonyl-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: Methyl 2-benzylidene-3-oxopentanoate；methyl 2-benzylidene-3-oxopentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: NJUYLHPEDBAUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methoxycarbonyl-1-phenyl-1-penten-3-one 在 C₂₅H₂₁F₁₂N₃O 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-{(R)-1-[(R)-2-(2-chlorophenyl)-5H-5-methyl-4-oxooxazol-5-yl]phenylmethyl}-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  手性胍催化5H-恶唑-4-酮的立体收敛1,4-加成反应与亚炔基β-酮酸酯的E，Z异构体的E，Z异构体混合物

  摘要：

  开发了5 H-恶唑-4-酮与亚烷基β-酮酸酯的1,4加成反应，该反应是通过使用手性胍通过动态动力学拆分过程催化的，该过程涉及亚烷基β-酮酸酯的几何异构化。该方法允许使用各种无环亚烷基β-酮酸酯的E，Z异构体混合物立体选择性地获得产物。研究了产物的几何形状与立体选择性之间的关系，并对产物进行了衍生化为相应的α-酰基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201802271
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 一氧化碳 、 苯丙炔酸甲酯 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-methoxycarbonyl-1-phenyl-1-penten-3-one 、 (E)-2-methoxycarbonyl-1-phenyl-1-penten-3one
  参考文献：
  名称：

  RHODIUM CARBONYL-CATALYZED CROSS-HYDROCARBONYLATION OF ACETYLENES AND ETHYLENE. SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES

  摘要：

  在Rh4(CO)12存在下，乙炔和乙烯与CO和H2进行交叉羰基化反应，区域选择性和立体选择性地合成了α,β-不饱和乙烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.401

文献信息

• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80044-x

  日期：1987.11

  Rhodium carbonyl-catalyzed cross-hydrocarbonylation of acetylenes and ethylene with carbon monoxide and hydrogen gives α,β-unsaturated ethyl ketones. Under CO (10 kg cm−2) and H2 (50 kg cm−2) at 90°C the reaction of diphenylacetylene with ethylene in the presence of Rh4(CO)12 catalyst gave (E)-1,2-diphenyl-1-penten-3-one (3a) in 91% yield. Under similar conditions phenylacetylene (1d), 1-hexyne (1e)

  羰基铑催化的乙炔和乙烯与一氧化碳和氢的交叉羰基化反应生成α，β-不饱和乙基酮。在90°C下在CO（10 kg cm -2）和H 2（50 kg cm -2）下，在Rh 4（CO）12催化剂存在下，二苯乙炔与乙烯的反应得到（E）-1,2-二苯基-1-戊烯-3-酮（3a），产率91％。在类似条件下，苯乙炔（1d），1-己炔（1e），3,3-二甲基-1-丁炔（1f）和三甲基甲硅烷基乙炔（1g）得到（E）-1-苯基-1-戊烯-3-一个（3d），（E）-4-壬烯-3-一（3e），（E）-6,6-二甲基-4-庚烯-3-一（3f）和（E）-1-三甲基甲硅烷基-1-戊烯-3-一（3g）分别以76％，68％，93％和62％的产率生产。因此，末端乙炔的反应以高的立体选择性和区域选择性进行：将丙酰基引入到空间较少受阻的炔碳原子上。通过将区域选择性与在氢供体例如醇存在下获得的5-乙基-2（5 H）-呋喃酮（2）的
• Synthesis of novel aminothiopyran dicarboxylates
  作者：Bruce L. Finkelstein、Maya R. Sethuraman

  DOI：10.1002/jhet.5570370628

  日期：2000.11

  A one step synthesis of previously unknown aminothiopyran dicarboxylates from readily available starting materials is described. The yields range from 33–74%.

  描述了从容易获得的起始原料一步合成先前未知的氨基硫代吡喃二羧酸酯。产率为33-74％。