ethyl 2-((3bS,4aR)-5,5-difluoro-3-(trifluoromethyl)-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetate | 2375020-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3bS,4aR)-5,5-difluoro-3-(trifluoromethyl)-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R)-5,5-difluoro-9-(trifluoromethyl)-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]acetate
• CAS: 2375020-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₅N₂O₂
• 分子量: 310.224
• InChiKey: NZFDBBDMUNNDPA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3bS,4aR)-5,5-difluoro-3-(trifluoromethyl)-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetate 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 二苯基环己基膦 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 N-(4-chloro-7-(2-((S)-1-(2-((3bS,4aR)-5,5-difluoro-3-(trifluoromethyl)-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetamido)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)-6-(3-methyl-3-(methylsulfonyl)but-1-yn-1-yl)pyridin-3-yl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indazol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/102239

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3bS,4aR)-3-(trifluoromethyl)-1,3b,4,4a-tetrahydro-5H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-5-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 boron trifluoride diacetate 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-((3bS,4aR)-5,5-difluoro-3-(trifluoromethyl)-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A THERAPEUTIC COMPOUND USEFUL IN THE TREATMENT OF RETROVIRIDAE VIRAL INFECTION
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER UN COMPOSÉ THÉRAPEUTIQUE UTILE DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE PAR RETROVIRIDAE

  摘要：

  本公开涉及用于制备化合物(I)的方法和中间体，该化合物的结构如下：(I)，或其共晶体、溶剂合物、盐或其组合物。

  公开号：

  WO2019161280A1

文献信息

• Methods and intermediates for preparing therapeutic compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10696657B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present disclosure relates to methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I: or a co-crystal, solvate, salt or combination thereof.

  本公开涉及用于制备式 I 化合物的方法和中间体： 或其共晶体、溶液、盐或其组合的方法和中间体。
• Synthetic Development and Scale-Up of a Complex Pyrazole Fragment of Lenacapavir
  作者：Nathaniel Kadunce、Olivier St-Jean、Amy Cagulada、Wen-Tau T. Chang、Alexander F. G. Goldberg、Zilin Huang、Jihun Kang、Jinsik Kim、Kyoungchan Kwon、Olga Lapina、Lennie Lin、Trevor J. Rainey、Lyubov Roever、Nisha P. Shah、Scott A. Wolckenhauer

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00235

  日期：2024.8.16

  We describe herein the process development and scale-up of a complex cyclopropyl pyrazole fragment of lenacapavir, a drug recently approved for long-acting treatment of HIV (Sunlenca). A ten-step asymmetric synthesis was developed utilizing simple starting materials capable of supporting the commercial supply chain of lenacapavir. Key aspects of this development effort were the oxidation strategy to

  我们在此描述了lenacapavi的复杂环丙基吡唑片段的工艺开发和放大，lenacapavi是一种最近被批准用于长效治疗HIV的药物（Sunlenca）。利用能够支持来那卡韦商业供应链的简单起始原料开发了十步不对称合成。这项开发工作的关键方面是详细阐述核心的氧化策略以及氟化反应的优化以提供最终产品。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190300505A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I: or a co-crystal, solvate, salt or combination thereof.
• WO2023/102529
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/102523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——