lanosta-8,24-dien-3β-yl formate | 115045-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lanosta-8,24-dien-3β-yl formate
• 英文别名: lanosteryl formate；3β-lanosteryl formate；[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 115045-75-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₂
• 分子量: 454.737
• InChiKey: BHUWZHPPWVOKRN-ANMPWZFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-oxopropyl formate 、 羊毛甾醇 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到lanosta-8,24-dien-3β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  β-氧丙基丙基甲酸酯作为甾醇的甲酰化剂

  摘要：

  炔丙醇在钌的单核催化剂存在下与甲酸反应，选择性地提供β-氧丙基丙基甲酸，当被1,5-二氮杂双环[4.3.0]催化时，它被显示为甾醇的温和甲酰化剂。非5烯（DBN）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00155-0

文献信息

• A simple, convenient and chemoselective formylation of sterols by Vilsmeier reagent
  作者：Vandana Srivastava、Arvind Singh Negi、J.K. Kumar、M.M. Gupta

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.03.005

  日期：2006.7

  Vilsmeier reagent (DMF-POCl3) was used as an efficient formylating agent. Several sterols having sec-hydroxyl group at 3/17-position have been modified into respective formate esters. The method is simple, mild, chemoselective and provides sec-alcoholic protection in good yields. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Caputo, Romualdo; Ferreri, Carla; Palumbo, Giovanni, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1629 - 1636
  作者：Caputo, Romualdo、Ferreri, Carla、Palumbo, Giovanni

  DOI：——

  日期：——