β-oxopropyl formate | 10258-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-oxopropyl formate
• 英文别名: formyloxy-acetone；Formyloxy-aceton；acetonyl formate；Ameisensaeureacetonylester；2-Ketopropylformiat；2-Ketopropylformat；2-Propanone, 1-(formyloxy)-；2-oxopropyl formate
• CAS: 10258-70-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: WNVAJGCMEDTLIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-167 °C
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-oxopropyl formate 在 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102
• 作为产物：
  描述：

  [formyloxy(2-oxopropyl)thallanyl] formate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUNKIN, I. F.;IDELEVICH, A. I.;BUTIN, K. P., METALLOORGAN. XIMIYA, 3,(1990) N, S. 602-608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• β-oxopropyl formate as a formylating agent of sterols
  作者：Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00155-0

  日期：1999.3

  Propargylic alcohol reacts with formic acid in the presence of mononuclear catalysts of ruthenium to selectively afford β-oxopropyl formate which has been shown as an exellent mild formylating agent of sterols when the reaction is catalyzed by 1,5-di azabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN).

  炔丙醇在钌的单核催化剂存在下与甲酸反应，选择性地提供β-氧丙基丙基甲酸，当被1,5-二氮杂双环[4.3.0]催化时，它被显示为甾醇的温和甲酰化剂。非5烯（DBN）。
• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359
  作者：Aben, R. W.、Hofstraat, R.、Scheeren, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Kling, Annales de Chimie (Cachan, France), 1905, vol. <8>5, p. 494
  作者：Kling

  DOI：——

  日期：——