erythromycin B enol ether 2'-ethyl succinate | 674368-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin B enol ether 2'-ethyl succinate
• CAS: 674368-68-4
• 化学式: C₄₃H₇₃NO₁₄
• 分子量: 828.051
• InChiKey: HEUKBPPYFDYPOX-WQZJZBHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  839.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  177.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycin B enol ether 2'-ethyl succinate 在 氘氧化钠 、 乙酸-D1 、 氘代磷酸 、 硼酸-d3 作用下， 以 重水 为溶剂， 以35.4%的产率得到8-deuterio erythromycin B
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBIOTIC DERIVATIVES OF ERYTHROMYCIN
  [FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE ANTIBIOTIQUES

  摘要：

  具有以下公式（II）和5的红霉素衍生物，包括其2'酯和其药学上可接受的盐（II），其中R1是氢，R是羟基或氢，这些衍生物以分离形式存在，可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2004026889A1
• 作为产物：
  描述：

  erythromycin B 2'-ethyl succinate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以44%的产率得到erythromycin B enol ether 2'-ethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Stable and Taste-Free Erythromycin Proprodrugs

  摘要：

  Erythromycin A is normally formulated for children as its 2'-ethyl succinate, a taste-free prodrug. Unfortunately, the prodrug hydrolyzes at a measurable rate in the medicine bottle, leading to the vile-tasting erythromycin. We have prepared derivatives of erythromycin B as putative paediatric prodrugs, taking advantage of the much improved acid stability of erythromycin B relative to erythromycin A. Thus, erythromycin B enol ether ethyl succinate is very poorly soluble in water, and its hydrolysis is undetectable in conditions resembling the medicine bottle. In acid, however, it converts rapidly to erythromycin B 2'-ethyl succinate, and this is in turn hydrolyzed to erythromycin B in neutral and basic conditions. Derivatives of erythromycin B enol ether are therefore proposed as taste-free proprodrugs of erythromycin B.

  DOI：

  10.1021/jm049155y