allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 89023-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 89023-79-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₉
• 分子量: 573.599
• InChiKey: QPTNNLFYMOYPSF-PNKSDJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(benzyloxythiocarbonyl)thio-2-O-(tetrahydropyran-2-yl)propyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖的糖苷衍生物适合在亲和色谱中用作配体

  摘要：

  摘要用烯丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备3-氨基-2-羟丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α -d-吡喃半乳糖苷（5）和2-羟基-3-巯基丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（9）。1与间氯过氧苯甲酸的环氧化反应产生了优异的环氧化物衍生物2产率（98％），这是关键的中间体。叠氮化物离子用于打开环氧化物。Zemplen O-脱苯甲酰化，然后钯辅助还原叠氮化物基团，得到胺5。类似地，使用黄药离子打开环氧化物环。四氢吡喃基化，然后酯交换，然后温和的酸水解产生硫醇9。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88480-8
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。便利制备烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖吡喃糖苷的部分苄基衍生物，其在4位扩链

  摘要：

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85402-6