11-Bromo-3-methoxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione | 1359015-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-Bromo-3-methoxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione
• CAS: 1359015-53-4
• 化学式: C₂₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 406.235
• InChiKey: OBEBCHPTMLEKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromo-3-methoxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione 在 aluminum tri-bromide 、 sodium iodide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.3h， 以80%的产率得到11-Bromo-3-hydroxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  手性杂芳基的顶端功能化

  摘要：

  我们描述了一种合成协议，以使用区域选择性铜催化的胺化反应选择性地在手性位置官能化手性桥联的三芳基胺。该方案允许在空间上不受阻碍但电子未激活的芳基-Br键的存在下，将二苯胺与空间受阻但被电子激活的芳基-Br键偶联。未活化的芳基-Br键进一步用于通过Stille偶联合成手性杂螺旋烯均二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo202623u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴间二甲苯 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 铜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 11-Bromo-3-methoxy-1-azapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9,11,13(21),15,17,19-nonaene-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  手性杂芳基的顶端功能化

  摘要：

  我们描述了一种合成协议，以使用区域选择性铜催化的胺化反应选择性地在手性位置官能化手性桥联的三芳基胺。该方案允许在空间上不受阻碍但电子未激活的芳基-Br键的存在下，将二苯胺与空间受阻但被电子激活的芳基-Br键偶联。未活化的芳基-Br键进一步用于通过Stille偶联合成手性杂螺旋烯均二聚体。

  DOI：

  10.1021/jo202623u

文献信息

• Apical Functionalization of Chiral Heterohelicenes
  作者：Sravan K. Surampudi、G. Nagarjuna、Daiki Okamoto、Piyali D. Chaudhuri、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/jo202623u

  日期：2012.2.17

  electronically activated aryl–Br bond in the presence of a sterically unhindered but electronically unactivated aryl–Br bond. The unactivated aryl–Br bond was utilized further to synthesize a chiral heterohelicene homodimer using Stille coupling.

  我们描述了一种合成协议，以使用区域选择性铜催化的胺化反应选择性地在手性位置官能化手性桥联的三芳基胺。该方案允许在空间上不受阻碍但电子未激活的芳基-Br键的存在下，将二苯胺与空间受阻但被电子激活的芳基-Br键偶联。未活化的芳基-Br键进一步用于通过Stille偶联合成手性杂螺旋烯均二聚体。