1,2-dimethoxy-4,5-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one | 171013-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4,5-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
• 英文别名: 14,15-Dimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-8-one
• CAS: 171013-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AHWCNWGAADDXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4,5-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one 在 sodium periodate 、 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,6-dimethoxyphenanthridine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮，喹啉醌和7-氮杂类固醇的合成

  摘要：

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,2-dimethoxy-4,5-dihydro-7H-pyrrolo<3,2,1-de>phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  菲啶酮，喹啉醌和7-氮杂类固醇的合成

  摘要：

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00166-0

文献信息

• Synthesis of lycorines by intramolecular aryne cycloadditions
  作者：Concepcion Gonzalez、Dolores Perez、Enrique Guitian、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00125a017

  日期：1995.10

  Lycorines and related compounds were obtained by a short and convergent method, based on an intramolecular Diels-Alder reaction between an azadiene and an aryne, both generated in situ.
• Synthesis of phenanthridones, quinolinequinones and 7-azasteroids
  作者：Concepción González、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00166-0

  日期：1999.4

  Cleavage of ring D of lycorines, obtained by an intramolecular cycloaddition of an aryne to an azadiene, led to phenanthridines, which were either oxidized to quinolinequinones or cyclized to 7-azasteroids, both of which families are of potential pharmacological interest.

  通过将芳烃分子内环加成氮杂二烯而获得的番荔枝D环的裂解导致菲啶被氧化为喹啉醌或环化为7-氮杂甾体，这两个家族都具有潜在的药理学意义。