2-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde | 1445877-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1445877-74-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: WMKPVCFRBGOXBM-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde 、 2,4-二硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-1-(2-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-ethylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  受立体电子效应控制的甲硅烷基保护的五元环氧代碳鎓离子的亲核加成

  摘要：

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo400945j
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-((2S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  受立体电子效应控制的甲硅烷基保护的五元环氧代碳鎓离子的亲核加成

  摘要：

  研究了一系列含有二硅氧烷环的稠合双环缩醛，以评估甲硅烷基保护的 2-脱氧核糖系统中的选择性来源。二硅氧烷环出人意料地使阳离子的双轴构象异构体能够通过 C-3 处的负电原子稳定。这种低能构象异构体随后经历立体电子控制的亲核加成，得到具有高非对映选择性的取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo400945j