adamantan-1-yl-(2-hydroxy-phenyl)methanone | 106141-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantan-1-yl-(2-hydroxy-phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 106141-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: JUVCRPLZHPYXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl-(2-hydroxy-phenyl)methanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-((S)-((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)(amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459
• 作为产物：
  描述：

  Adamantane-1-carboxylic acid 2-bromo-phenyl ester 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到adamantan-1-yl-(2-hydroxy-phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-promoted Fries rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a044

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Broadening the catalyst and reaction scope of regio- and chemoselective C–H oxygenation: a convenient and scalable approach to 2-acylphenols by intriguing Rh(ii) and Ru(ii) catalysis
  作者：Gang Shan、Xuesong Han、Yun Lin、Shanyou Yu、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3ob27457h

  日期：——

  catalyzed C–H oxygenation of aryl ketones and other arenes has been developed for the facile synthesis of diverse functionalized phenols. The reaction demonstrates excellent reactivity, regio- and chemoselectivity, good functional group compatibility and high yields. The practicality of this method has been proved by gram-scale synthesis of a few different 2-acylphenols. Its utility has been well exemplified

  已开发出一种独特的Rh（II）和Ru（II）催化的芳基酮和其他芳烃的CH氧化反应，可以轻松合成各种功能化的酚。该反应显示出优异的反应性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高产率。该方法的实用性已通过克级合成几种不同的2-酰基酚得到了证明。它的效用已在杂环合成和药物的直接修饰中的进一步应用中得到很好的例证非诺贝特。
• The insertion of arynes into the O–H bond of aliphatic carboxylic acids
  作者：Chunxiao Wen、Qian Chen、Zhenwen He、Xinxing Yan、Changyuan Zhang、Zhiyun Du、Kun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.019

  日期：2015.9

  The insertion of arynes into the O-H bond of aliphatic carboxylic acids promoted by sodium carboxylates is described. The reactions led to the formation of aryl carboxylates in good yields with good chemoselectivities under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MILLER J. Q., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 322-323
  作者：MILLER J. Q.

  DOI：——

  日期：——