Acetic acid (S)-3-((3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-2-((2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino)-propyl ester | 936691-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-((3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-2-((2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino)-propyl ester
• CAS: 936691-25-7
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₉S
• 分子量: 665.889
• InChiKey: RNCAPYHJDDCXEX-PTMQABNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-((3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-2-((2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino)-propyl ester 在 Lipase PS 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氯乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 scyphostatin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>hex-5-ene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.41h， 生成 Acetic acid (S)-3-((3aR,4R,7R,7aS)-4-hydroxy-7-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-4H-benzo[1,3]dioxol-3a-yl)-2-((2E,4E,6E,12E)-(8R,10S,14R)-8,10,12,14-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,12-tetraenoylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-鞘磷脂抑制素的全合成，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454192