methyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate | 743422-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 743422-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DSONQJGFNLZZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 磷酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-benzyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133

文献信息

• Palladium catalyzed N–H bond insertion and intramolecular cyclization cascade: the divergent synthesis of heterocyclics
  作者：Dong Ding、Gang Liu、Guangyang Xu、Jian Li、Guoping Wang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c4ob00001c

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot procedure of N–H insertion and Heck cyclization/base promoted cyclization has been developed.

  一种钯催化的一锅法N-H插入和Heck环化/碱促进环化方法已经被开发出来。
• A novel one-pot synthesis of highly diverse indole scaffolds by the Ugi/Heck reaction
  作者：Cédric Kalinski、Michael Umkehrer、Jürgen Schmidt、Günther Ross、Jürgen Kolb、Christoph Burdack、Wolfgang Hiller、Stephan D. Hoffmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.127

  日期：2006.7

  A novel one-pot two-step multi component reaction of acrylic aldehydes, bromoanilines, acids and isocyanides yielding polysubstituted indoles is described. The reaction is based on the combination of an Ugi four-component reaction followed by an intramolecular Heck-reaction. The simultaneous use of formic acid and cinnamaldehydes affords in situ generation of 1H-indoles. Convertible isocyanides can

  描述了一种新型的一锅两步多组分丙烯酸醛，溴苯胺，酸和异氰酸酯的多组分反应，生成多取代的吲哚。该反应基于Ugi四组分反应和随后的分子内Heck反应的组合。同时使用甲酸和肉桂醛可原位生成1H-吲哚。可转换的异氰酸酯也可以成功地用于这种Ugi / Heck策略中，并能够合成1H-吲哚-2-羧酸结构单元。