5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione | 38445-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione
• 英文别名: 6,11-dihydro-5-methyl-6,11-dioxo-5H-benzo[b]carbazole；5-methyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；5-methyl-5H-benzo[b]carbazole-6,12-dione；5-methyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione；5-Methyl-5H-benzocarbazol-6,11-chinon；5-Methylbenzocarbazol-6,11-dion；5-Methylbenzo[b]carbazole-6,11-dione
• CAS: 38445-40-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: JLLFKUYKAAHYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  489.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione 在 盐酸 、 氯化铵 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ring D modifications of ellipticine. Part 2. Chlorination of ellipticine via its N-oxide and synthesis and selective acetylation of 5,6,11-trimethyl-5H-benzo[b]carbazole.

  摘要：

  The N-oxide of ellipticine can be used for the introduction of a chlorine atom at carbon-3 of the ellipticine nucleus. According to modelstudies with 5,8-dimethylisoquinoline-N-oxide the reaction is guided both by steric hindrance and by nitrogen-6 of the ellipticine system. Attempted nucleophilic substitution reactions of 3-chloro-ellipticines failed. The high cytostatic activity observed for 9-acetylellipticine stimulated us to prepare the corresponding deaza analogue. This compound was synthesized in 2 steps starting from 1-methylindole. Regioselective acetylation at C-2 was accomplished using acetic anhydride and ZnCl2 as a catalyst. Under a variety of other conditions the 2,9-diacetylproduct was formed and no 9-monoacetylated compound could be isolated. Just as the parent compound, the acetylated deazaellipticines showed only very low cytostatic activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85018-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 磷酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133

文献信息

• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• Exploration of Benzo[b]carbazole-6,11-diones as anticancer agents: Synthesis and studies of hTopoIIα inhibition and apoptotic effects
  作者：Shailendra Sisodiya、Subarno Paul、Hiteshkumar Chaudhary、Preeti Grewal、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Biswajit Das、Deepika Nayak、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128274

  日期：2021.10

  cells (MCF 10A). Some of the active compounds were evaluated for clonogenic cell survival and apoptotic effects in cancer cells (DAPI nuclear staining, Comet assay, Annexin-V-FITC/PI dual staining, flow cytometry, and western blot analysis with relevant proteins). All compounds were tested for hTopoIIα inhibitory activity. The investigated series compounds showed important properties like significant

  两个系列的（杂）芳基氨基萘醌和苯并稠合咔唑醌被考虑用于研究，理由是相关的结构基序存在于许多药物、临床试验药物、天然产物和 hTopoIIα 抑制剂中。通过脱氢C N 和Pd催化C反应共合成42种化合物C 键形成转换。这些化合物针对多种癌细胞进行了筛选，包括高度转移的癌细胞（MCF-7、MDA-MB-231、H-357 和 HEK293T）和正常细胞（MCF 10A）。评估了一些活性化合物在癌细胞中的克隆形成细胞存活和细胞凋亡效应（DAPI 核染色、彗星试验、膜联蛋白-V-FITC/PI 双染色、流式细胞术和相关蛋白质的蛋白质印迹分析）。测试所有化合物的 hTopoIIα 抑制活性。研究的系列化合物显示出重要的特性，例如在 S 期细胞周期停滞的癌细胞中显着的细胞凋亡抗增殖和下调 NF-κβ 信号级联，对正常细胞的细胞毒性相对较小，与抗癌药物依托泊苷相比，抑制 hTopoIIα 的效率更高.
• Generation and reactions of 2,3-dilithio- N -methylindole. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00332-x

  日期：2001.4

  Generation of 2,3-dilithio-N-methylindole (7) from 2,3-diiodo-N-methylindole (6) and subsequent reaction with various electrophiles (NH4Cl, DMF, ClCO2Me, CO2, phthalic anhydride) affords the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields (41–99%).

  2,3- dilithio-的代Ñ甲基吲（7由2,3-二碘）ñ甲基吲（6）中，用亲电子的各种（NH后续反应4氯，DMF，ClCO 2 Me中的CO 2，邻苯二甲酸酐）可获得相应的2,3-二取代的吲哚，收率良好至优异（41–99％）。
• Synthesis, antitumour activity and structure–activity relationships of 5H-benzo[b]carbazoles
  作者：Christian Asche、Walter Frank、Antje Albert、Uwe Kucklaender

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.038

  日期：2005.2

  derivatives as well as 2-unsubstituted 5H-benzo[b]carbazoles either had a decreased potency or were found to be inactive. A COMPARE analysis with some of these compounds showed poor or no correlation with anticancer drugs of the NCI's standard agents database indicating a novel mechanism of action. Additionally, UV-vis titrations in the series of 5H-benzo[b]carbazoles indicated interactions with calf thymus

  从对苯醌与2-氨基亚甲基-1-茚满酮的反应中获得了一系列与玫瑰树碱有关的新型5H-苯并[b]咔唑。美国国家癌症研究所的体外人类肿瘤细胞系筛选小组评估了大多数化合物的抗肿瘤活性。其中，特别是在杂环的C环上带有对苯二甲酰甲基部分的衍生物15c被发现具有与临床上公认的抗癌药（例如氨水扁桃碱或丝裂霉素C）相当的体外活性。化合物9d，9e和12k显示出对不同的细胞系，例如白血病或黑色素瘤细胞系。根据测试结果，开发了该系列化合物的构效关系。例如，已经发现，环C中的醌型亚结构导致活性的显着增加。对于在环系统上的2-羟基取代基进行了相同的观察。2-乙酰氧基和2-甲氧基衍生物以及2-未取代的5H-苯并[b]咔唑的效力降低或被发现是无活性的。对其中某些化合物进行的比较分析显示，与NCI标准药物数据库中的抗癌药物相关性差或没有相关性，表明存在新的作用机理。此外，一系列5H-苯并[b]咔唑的UV-vis滴定表明仅
• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。