3-Benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 743422-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-benzoyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 743422-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VMRCTLXPRGNUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-5H-benzo-carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基甲酰基的分子内反应：芳环上的环化

  摘要：

  在还原（氢化三丁基锡-AIBN）和非还原（六丁基二锡，300 W）条件下，由相应的硒酸酯生成的2-吲哚基自由基及其在与吲哚氮或C-3环位置相连的苯环上的环化反应中的行为已经研究过了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.133
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Benzoyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425