(-)-(1S,5R)-benzyl-6-(4-methoxyquinolin-8-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 1514927-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,5R)-benzyl-6-(4-methoxyquinolin-8-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,5R)-6-(5-methoxyquinolin-8-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1514927-37-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: ZQDYOOGCHWIFSN-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-benzyl-6-(4-methoxyquinolin-8-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,5R)-7-oxo-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptane-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法

  摘要：

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。

  公开号：

  CN103554112B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-(1S,5R)-benzyl-6-(4-methoxyquinolin-8-yl)-7-oxo-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酰胺未活化的C（sp 3）–H键的分子内胺化立体选择性合成二氮杂双环β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02532

文献信息

• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.