| 1447546-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1447546-33-9
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₁₂
• 分子量: 661.662
• InChiKey: YZCSZGSDSDAONT-CKYROJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  164.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297

文献信息

• Synthesis and <i>in Vitro</i> Cytotoxicity Evaluation of Jadomycins
  作者：Erika Iwasaki、Yoshimi Shimizu、Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1248/cpb.c23-00351

  日期：2023.9.1

  ISP5230, exhibit cytotoxic activity against multidrug-resistant breast cancer cells. We have previously achieved the total synthesis of jadomycins using the direct arylation of juglone as a key step. In this study, we achieved the total synthesis of jadomycin T and jadomycin aglycons using L-threonine and 1-amino-2-propanol as nitrogen sources. Additionally, we evaluated the cytotoxic activity of eight

  Jadomycins 是从委内瑞拉链霉菌ISP5230 中分离出来的苯并[ b ]菲啶型生物碱，对多重耐药乳腺癌细胞具有细胞毒活性。我们之前以胡桃醌的直接芳基化为关键步骤，实现了贾多霉素的全合成。本研究以L-苏氨酸和1-氨基-2-丙醇为氮源，实现了贾多霉素T和贾多霉素苷元的全合成。此外，我们还评估了 8 种化合物（包括糖苷、jadomycin T 及其相应的苷元）在 8 种肿瘤细胞中的细胞毒活性。所评估的贾多霉素作为苷元往往表现出比作为糖苷更强的细胞毒活性。虽然源自氨基酸的1，3-恶唑烷环的存在不是必需的，但是当该环具有羧基时，1，3-恶唑烷环的存在显示出强活性。此外，与酚羟基不同位置的非天然异构体相比，天然存在的菲绿苷苷元表现出更强的细胞毒活性。此外，这项研究表明贾多霉素可能成为治疗脑肿瘤的先导化合物；然而，还需要进一步研究它们穿透血脑屏障的能力。 全尺寸图像