(3R,4aR,6S,8aS)-8a-Hydroxy-3,6-dimethyl-3,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carbonitrile | 335201-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aR,6S,8aS)-8a-Hydroxy-3,6-dimethyl-3,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carbonitrile
• CAS: 335201-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ASNDXCYSPUROLG-MPZDIEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,6S,8aS)-8a-Hydroxy-3,6-dimethyl-3,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carbonitrile 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 三丁基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 (1R,2S,3S,4aS,6R,7S)-1,7-dihydroxy-3,6-dimethyl-2-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,2as,3aS,4aR,5as,6aS)-5a-hydroxyoctahydronaphtho[2,3-b:6,7-b']bis(oxirene)-2a(2H)-carbonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (3R,4aR,6S,8aS)-8a-Hydroxy-3,6-dimethyl-3,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (−)-euonyminol 的对映选择性合成——制备完全功能化的下边缘模型

  摘要：

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。

  DOI：

  10.1039/c3ob27187k

文献信息

• Enantioselective Desymmetrization of meso-Decalin Diallylic Alcohols by a New Zr-Based Sharpless AE Process: A Novel Approach to the Asymmetric Synthesis of Polyhydroxylated Celastraceae Sesquiterpene Cores
  作者：Alan C. Spivey、Steven J. Woodhead、Matthew Weston、Benjamin I. Andrews

  DOI：10.1002/1521-3773(20010216)40:4<769::aid-anie7690>3.0.co;2-5

  日期：2001.2.16