N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-{2-[(dimethylamino)methyl]benzyl}ethan-1,2-diamine | 1345001-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-{2-[(dimethylamino)methyl]benzyl}ethan-1,2-diamine
• 英文别名: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(2-dimethylaminomethylbenzyl)ethane-1,2-diamine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1345001-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₄
• 分子量: 368.909
• InChiKey: AUFYSQQHVCPBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-{2-[(dimethylamino)methyl]benzyl}ethan-1,2-diamine 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-([2-(7-chloroquinolin-4-ylamino)ethyl]-{2-[(dimethylamino)methyl]benzyl}amino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型铁喹啉和苯基马ine类似物作为潜在的抗疟原虫药物。

  摘要：

  7-氯喹啉类抗疟药可有效抑制疟原虫疟原虫疟原虫食物液泡中的血zo素形成。我们合成了五种亚铁喹啉（FQ）和苯基马尿苷（PQ）衍生物，它们对氯喹敏感（CQS）NF54（IC 50：4.2 n m）和耐氯喹（CQR）Dd2（IC 50：33.7 n m）恶性疟原虫菌株。发现几种化合物具有对抗在NP-40洗涤剂测定β-血色素形成良好的抑制活性，带IC 50值范围为10.4和19.2之间μ米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500349
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-{2-[(dimethylamino)methyl]benzyl}ethan-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价新型铁喹啉和苯基马ine类似物作为潜在的抗疟原虫药物。

  摘要：

  7-氯喹啉类抗疟药可有效抑制疟原虫疟原虫疟原虫食物液泡中的血zo素形成。我们合成了五种亚铁喹啉（FQ）和苯基马尿苷（PQ）衍生物，它们对氯喹敏感（CQS）NF54（IC 50：4.2 n m）和耐氯喹（CQR）Dd2（IC 50：33.7 n m）恶性疟原虫菌株。发现几种化合物具有对抗在NP-40洗涤剂测定β-血色素形成良好的抑制活性，带IC 50值范围为10.4和19.2之间μ米。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500349

文献信息

• Synthesis and evaluation of phenylequine for antimalarial activity in vitro and in vivo
  作者：Margaret A.L. Blackie、Vanessa Yardley、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.030

  日期：2010.2

  Synthesis of the potent antiplasmodial 4-aminoquinoline, phenylequine (PQ), is reported for the first time. PQ and the two analogues show increased efficacy in moving from the chloroquine sensitive D10 to the chloroquine resistant K1 strain in vitro. The in vivo efficacy of PQ, and salts thereof, have been determined in Plasmodium berghei ANKA and Plasmodium yoelii. Phenylequine hydrochloride has shown

  首次报道了有效的抗疟原虫的4-氨基喹啉苯基马尿碱（PQ）的合成。PQ和两种类似物在体外从对氯喹敏感的D10转移到对氯喹耐药的K1菌株中显示出更高的功效。在伯氏疟原虫ANKA和约氏疟原虫中已经确定了PQ及其盐的体内功效。苯甲基马尿酸盐酸盐在约氏疟原虫中的ED 50为0.81 （参见氯喹ED 50  = 1.31）。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Ferroquine and Phenylequine Analogues as Potential Antiplasmodial Agents
  作者：Leon Jacobs、Carmen de Kock、Katherine A. de Villiers、Peter J. Smith、Vincent J. Smith、Willem A. L. van Otterlo、Margaret A. L. Blackie

  DOI：10.1002/cmdc.201500349

  日期：2015.12

  7‐Chloroquinoline‐based antimalarial drugs are effective in the inhibition of hemozoin formation in the food vacuole of the Plasmodium parasite, the causative agent of malaria. We synthesized five series of ferroquine (FQ) and phenylequine (PQ) derivatives, which display good in vitro efficacy toward both the chloroquine‐sensitive (CQS) NF54 (IC50: 4.2 nm) and chloroquine‐resistant (CQR) Dd2 (IC50:

  7-氯喹啉类抗疟药可有效抑制疟原虫疟原虫疟原虫食物液泡中的血zo素形成。我们合成了五种亚铁喹啉（FQ）和苯基马尿苷（PQ）衍生物，它们对氯喹敏感（CQS）NF54（IC 50：4.2 n m）和耐氯喹（CQR）Dd2（IC 50：33.7 n m）恶性疟原虫菌株。发现几种化合物具有对抗在NP-40洗涤剂测定β-血色素形成良好的抑制活性，带IC 50值范围为10.4和19.2之间μ米。