(E)-3-Ethylthio-2,4-hexadien-4-olide | 124558-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-3-Ethylthio-2,4-hexadien-4-olide
• 英文别名: (5E)-5-ethylidene-4-ethylsulfanylfuran-2-one
• CAS: 124558-68-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: ODQOWBLKPSHNMS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-β-Ethylthioacrylic acid 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-Ethylthio-2,4-hexadien-4-olide
  参考文献：
  名称：

  (±)-erythro-γ,δ-Dihydroxycarboxylic Acid Lactones from a β-Lithiopropionate Equivalent and α-Chloroaldehydes

  摘要：

  β-乙硫基-β-锂丙烯酸酯1A与α-氯醛的反应主要生成红Arrow产物3，这些产物被分离为γ-内酯4。在室温下，中间体3转化为(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸γ-内酯8。Raney镍处理提供了有趣的天然γ-内酯衍生物；因此，从红Arrow-8c获得了所谓的L因子红Arrow-9c。同样，从β-甲氧基β-锂丙烯酸酯10A获得了(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸δ-内酯红Arrow-11。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27308

文献信息

• PLEWE, MICHAEL;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 534-536
  作者：PLEWE, MICHAEL、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• (±)-<i>erythro</i>-γ,δ-Dihydroxycarboxylic Acid Lactones from a β-Lithiopropionate Equivalent and α-Chloroaldehydes
  作者：Michael Plewe、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1989-27308

  日期：——

  Reaction of β-ethylthio-β-lithioacrylate 1A with α-chloroaldehydes furnished predominantly the erythro products 3, which were isolated as γ-lactones 4. At room temperature intermediates 3 are transformed into the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid γ-lactones 8. Raney nickel treatment provided interesting natural γ-lactone derivatives; thus, from erythro-8c the socalled L-factor erythro-9c was obtained. Similarly, from β-methoxy β-lithioacrylate 10A the (±)-erythro-γ,δ-dihydroxycarboxylic acid δ-lactone erythro-11 was gained.

  β-乙硫基-β-锂丙烯酸酯1A与α-氯醛的反应主要生成红Arrow产物3，这些产物被分离为γ-内酯4。在室温下，中间体3转化为(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸γ-内酯8。Raney镍处理提供了有趣的天然γ-内酯衍生物；因此，从红Arrow-8c获得了所谓的L因子红Arrow-9c。同样，从β-甲氧基β-锂丙烯酸酯10A获得了(±)-红Arrow-γ,δ-二羟基羧酸δ-内酯红Arrow-11。