(R)-diethyl 2-[1-(2,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl]malonate | 1343991-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-diethyl 2-[1-(2,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R)-1-(2,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1343991-02-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: ABAFXFPFKLLMRG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-β-nitrostyrol 、 丙二酸二乙酯 在 N-甲基吗啉 、 C₃₀H₂₆Br₄N₂Ni 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-diethyl 2-[1-(2,4-dimethylphenyl)-2-nitroethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,1'-Bi(四氢异喹啉)-型二胺作为镍催化对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃的有效配体

  摘要：

  发现基于 1,1'-双（四氢异喹啉）支架的手性 C2-对称 1,2-二胺是对映选择性 NiII 催化的丙二酸酯与共轭硝基烯烃迈克尔加成反应的有效配体。即使在升高的温度下，反应也能以 92-99% 的产率和 91-99% 的对映选择性进行。催化剂前体的固态结构揭示了分子内π-π堆积以及超分子卤素……卤素键相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100488

文献信息

• Chiral 1,1′-Bi(tetrahydroisoquinoline)-Type Diamines as Efficient Ligands for Nickel-Catalysed Enantioselective Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Kristina Wilckens、Marcel-Antoine Duhs、Dieter Lentz、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/ejoc.201100488

  日期：2011.10

  A chiral C2-symmetric 1,2-diamine based on a 1,1′-bi(tetrahydroisoquinoline) scaffold was found to be an efficient ligand for the enantioselective NiII-catalysed Michael addition of malonic esters to conjugated nitroalkenes. The reactions proceed with 92–99 % yield and 91–99 % enantioselectivity even at elevated temperatures. The solid-state structure of the catalyst precursor revealed intramolecular

  发现基于 1,1'-双（四氢异喹啉）支架的手性 C2-对称 1,2-二胺是对映选择性 NiII 催化的丙二酸酯与共轭硝基烯烃迈克尔加成反应的有效配体。即使在升高的温度下，反应也能以 92-99% 的产率和 91-99% 的对映选择性进行。催化剂前体的固态结构揭示了分子内π-π堆积以及超分子卤素……卤素键相互作用。