(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 118682-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 118682-49-8
• 化学式: C₃₃H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 609.007
• InChiKey: NCRGVUJTNDOVFS-GYDXZFMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到[(1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-5-hydroxy-3,7-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3R,5S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a037