(S)-2-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride | 144886-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride
• CAS: 144886-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃*ClH
• 分子量: 423.339
• InChiKey: QUXOCWDMBRAGBG-FYZYNONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 在 苯酚 作用下， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(S)-2-(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity in the Interaction of Calf Thymus DNA with Acridine Derivatives Having an Amino Ester or Amino Alcohol Substituent

  摘要：

  除非涉及一个庞大的芳香侧链，吖啶衍生物1和2（含有氨基酯或氨基醇取代基）通过插层作用结合到小牛胸腺DNA上。通过Scatchard分析亚色性数据评估的结合常数表明：（1）引入的取代基对结合相当具有抑制作用；（2）除了天冬氨酸和谷氨酸酯的情况外（在这些情况下光学选择性非常低，甚至发生逆转），相较于d-对映体，优先选择l-对映体，选择因素KL/KD = 1.1–1.4。目前的对映选择性在插层位点的局部C2手性、氨基酯或氨基醇取代基的空间效应，以及可能的CO2CH3或CH2OH基团的构象控制效应方面进行讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2050