12-acetoxy-3-bromo-2,6,10-trimethyldodec-6Z-en-2-ol | 369593-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetoxy-3-bromo-2,6,10-trimethyldodec-6Z-en-2-ol
• 英文别名: [(Z)-10-bromo-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodec-6-enyl] acetate
• CAS: 369593-92-0
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₃
• 分子量: 363.335
• InChiKey: KNFVAQREEMZYRT-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxy-3-bromo-2,6,10-trimethyldodec-6Z-en-2-ol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3,7-dimethyl-10-[(2-pyridyl)amino]dec-6Z-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A simple approach to the synthesis of dolichyl phosphate derivatives with a fluorescent label, 2-aminopyridine residue, at the omega -end of the chain was developed. The method includes selective van Tamelen epoxidation of the omega -isoprene unit in dolichyl acetates, transformation of the epoxides to omega -terminal aldehydes, their reductive amination, and phosphorylation of the resulting amino alcohols.

  DOI：

  10.1023/a:1011390014019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7,11-trimethyldodeca-2(Z),6(Z),10-trienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 12-acetoxy-3-bromo-2,6,10-trimethyldodec-6Z-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A simple approach to the synthesis of dolichyl phosphate derivatives with a fluorescent label, 2-aminopyridine residue, at the omega -end of the chain was developed. The method includes selective van Tamelen epoxidation of the omega -isoprene unit in dolichyl acetates, transformation of the epoxides to omega -terminal aldehydes, their reductive amination, and phosphorylation of the resulting amino alcohols.

  DOI：

  10.1023/a:1011390014019