Methyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 32174-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 32174-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: RXVKSXZEZOODTF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-甲氧基扁桃腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的甲硅烷基保护的氰醇的合成

  摘要：

  杏仁粉粗提物中存在的扁桃腈裂解酶已经过测试，可以合成几种手性氰醇。在DMF中用甲硅烷基氯和咪唑处理后，可获得高收率和高对映体过量（93％）的苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，胡椒醛，5-甲基糠醛，丁醛和巴豆醛的甲硅烷基化氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81377-6

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Chemoenzymatic Preparation of Enantiomerically Enriched (<i>R</i>)‐(–)‐Mandelic Acid Derivatives: Application in the Synthesis of the Active Agent Pemoline
  作者：Marcin Poterała、Maciej Dranka、Paweł Borowiecki

  DOI：10.1002/ejoc.201700161

  日期：2017.4.26

  resolution of several racemic derivatives of mandelic acid methyl ester catalyzed by lipases from Pseudomonas fluorescens (Amano AK) or Burkholderia cepacia (Amano PS-C II and Amano PS-IM) has been achieved. A gram-scale lipase-mediated kinetic resolution approach has been developed that allows the facile synthesis of the corresponding methyl (R)-(–)-mandelates with excellent enantiomeric excesses (up to

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。
• Ester derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191316A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  This invention relates to compounds which exhibit selective muscarinic M 3 receptor antagonism, have little side effects, are suitable for inhalation therapy and are useful as treating agents of respiratory system diseases, of the general formula (I); 1 [in which A signifies a group expressed by a formula (a 0 ) or (b 0 ); 2 Ar signifies optionally substituted aryl or heteroaryl; B 1 and B 2 signify aliphatic hydrocarbon; R 1 signifies fluorine-substituted cycloalkyl; R 2 , R 3 and R 4 signify lower alkyl, single bond or alkylene bonded to B 1 , or R 2 and R 3 are united to signify alkylene; R 5 and R 7 signify hydrogen, lower alkyl, or a single bond or alkylene bonded to B 2 ; R 6 signifies hydrogen, lower alkyl or a group expressed as —N(R 8 )R 9 ; and X − signifies an anion].

  这项发明涉及表现出选择性肌肉M3受体拮抗作用、副作用小、适用于吸入疗法并且可用作治疗呼吸系统疾病的治疗剂的化合物，其一般式为（I）； 其中A表示由式（a0）或（b0）表示的基团； Ar表示可选择取代的芳基或杂环芳基；B1和B2表示脂肪烃基；R1表示氟取代的环烷基；R2、R3和R4表示较低的烷基、与B1结合的单键或烷基，或者R2和R3结合表示烷基；R5和R7表示氢、较低的烷基，或者与B2结合的单键或烷基；R6表示氢、较低的烷基或表示为—N(R8)R9的基团；X-表示阴离子。
• Enantioselective homoallyl-cyclopropanation of dibenzylideneacetone by modified allylindium halide reagents—rapid access to enantioenriched 1-styryl-norcarene
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Philip D. Wall、Jennifer L. Slaughter、Alexandra J. Parker、David P. Laffan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.003

  日期：2006.12

  ligands have been tested as stoichiometric asymmetric modifiers for this process. Enantiopure compounds such as cinchona alkaloids, ephedra, aminoalcohols and tartaric acid derivatives, which have proven of utility as asymmetric modifiers for the indium-mediated allylation of aldehydes and ketones, were very inefficient in the process 8→9. However, mandelic acid derivatives, in particular mandelates, were

  二亚苄基丙酮（8）与原位生成的烯丙基卤化试剂反应生成均烯丙基环丙烷化反应的产物：2-（3''-丁烯基）-1,1-双[（E）-2'-苯基乙烯基]环丙烷（9），其通过逐步分离CO键和从试剂中递送两个烯丙基片段来进行。已经测试了一系列对映体富集的配体作为该过程的化学计量不对称改性剂。对映纯化合物，例如金鸡纳生物碱，麻黄，氨基醇和酒石酸衍生物，已被证明可用作铟介导的醛和酮的烯丙基化的不对称改性剂，但在此过程中效率很低8 → 9。然而，发现扁桃酸衍生物，特别是扁桃酸酯具有很大的潜力。环丙烷9的绝对立体化学已通过降解为1,1-二羧甲基-2-丁基环丙烷，并从己烯开始进行独立的对映选择性合成来确定。在优化的条件下，即。使用烯丙基碘化试剂并与Na 2 SO 3水溶液进行后处理以避免碘介导的聚合，可以以86％的收率生成（S）-9，并使用（S）扁桃酸甲酯作为改性剂有用的对映体纯度（94/6 er ） 被观测到。