(4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde | 130796-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 130796-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PQPQKAWWRNSCHO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到(4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-trans-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the Asymmetric Induction in Proline-Catalyzed Aldol Reactions: Reagent-Controlled Addition Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-5-one to Acyclic Chiral α-Branched Aldehydes
  作者：Jasna Marjanovic Trajkovic、Vesna Milanovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/ejoc.201701073

  日期：2017.11.9

  Proline-catalyzed aldol addition reactions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-one to chiral aldehydes proceed under reagent stereocontrol (in both matched and mismatched cases) if aldehyde α-oxy or α-amino substituents are acyclic. For cyclic substituents, the stereochemical outcome of the aldolization in mismatched cases is difficult to predict.

  如果醛的α-氧基或α-氨基取代基是无环的，则在试剂立体控制下（在匹配和不匹配的情况下），脯氨酸催化的2，2-二甲基-1，3-二恶烷-5-酮与手性醛的羟醛加成反应。对于环状取代基，在不匹配的情况下醛醇缩合的立体化学结果很难预测。
• Influence of A^1,3Strain on the Stereochemical Outcome of Acid-Mediated Amido Cyclization in the Synthesis of 2-(4-Methoxyphenyl)-3,4-(dihydroxy)piperidines
  作者：Katakam Ramakrishna、Yerri Jagadeesh、K. V. S Ramakrishna、Joshi Laxmikanth Rao、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201501577

  日期：2016.3

  The synthesis of 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-(dihydroxy)piperidines was accomplished by using ethyl p-methoxycinnamate as the starting material and an acid-mediated amido cyclization reaction as the key step. This short and straightforward strategy avoids extra steps to create the chiral center and does not require a leaving group at the benzylic carbon. This study also showed that the stereochemical outcome

  以对甲氧基肉桂酸乙酯为原料，以酸介导的酰氨基环化反应为关键步骤，合成了2-(4-甲氧基苯基)-3,4-(二羟基)哌啶。这种简短而直接的策略避免了创建手性中心的额外步骤，并且在苄基碳上不需要离去基团。该研究还表明，环化反应的立体化学结果受烯丙基 1,3-菌株（A1,3 菌株）的影响比受相邻组参与的影响更大。
• MATTHEWS, BARRY R.;, JACKSON W. ROY;JACOBS, HOWARD A.;WATSON, KEITH G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1195-214
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、, JACKSON W. ROY、JACOBS, HOWARD A.、WATSON, KEITH G.

  DOI：——

  日期：——