methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 125073-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (-)-(2R,3R)-methyl-2,3-dihydroxy-3-para-methoxyphenyl-propanoate
• CAS: 125073-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: KPLLZYQROJDPIU-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯通过区域选择性和非对映选择性胺化合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  描述了从容易获得的（S）-3-氯丙烷-1,2-二醇中合成（-）-codonopsinine（1）的全过程。制备（-）-codonopsinine（1）的关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯对抗-1,2-二苄基醚11进行区域选择性和非对映选择性胺化，以及分子内酰胺化反应以形成吡咯烷环。值得注意的是，抗-1,2-二苄基醚与氯磺酰基异氰酸酯在0°C的甲苯中反应生成了相应的抗-1,2-氨基醇12a，这是一种主要产物，具有非对映体选择性（anti：syn = 29：1）。该观察结果可以通过邻近组的参与导致立体化学的保留来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.002
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-carboxylic acid 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。
• MATTHEWS, BARRY R.;, JACKSON W. ROY;JACOBS, HOWARD A.;WATSON, KEITH G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1195-214
  作者：MATTHEWS, BARRY R.、, JACKSON W. ROY、JACOBS, HOWARD A.、WATSON, KEITH G.

  DOI：——

  日期：——
• Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jacobs, Howard A., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 7, p. 1195 - 1214
  作者：Matthews, Barry R.、Jackson, W. Roy、Jacobs, Howard A.、Watson, Keith G.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (−)-codonopsinine via regioselective and diastereoselective amination using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Young Jae Choi、Yoo Chang Kim、Sook Jin Park、Jun Min Jung、Yeon Su Kim、In Su Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.002

  日期：2017.7

  The total synthesis of (−)-codonopsinine (1) from the readily available (S)-3-chloropropan-1,2-diol is described. The key steps for the preparation of (−)-codonopsinine (1) involve the regioselective and diastereoselective amination of anti-1,2-dibenzyl ether 11 using chlorosulfonyl isocyanate and intramolecular amidomercuration to form the pyrrolidine ring. Notably, the reaction between anti-1,2-dibenzyl

  描述了从容易获得的（S）-3-氯丙烷-1,2-二醇中合成（-）-codonopsinine（1）的全过程。制备（-）-codonopsinine（1）的关键步骤包括使用氯磺酰基异氰酸酯对抗-1,2-二苄基醚11进行区域选择性和非对映选择性胺化，以及分子内酰胺化反应以形成吡咯烷环。值得注意的是，抗-1,2-二苄基醚与氯磺酰基异氰酸酯在0°C的甲苯中反应生成了相应的抗-1,2-氨基醇12a，这是一种主要产物，具有非对映体选择性（anti：syn = 29：1）。该观察结果可以通过邻近组的参与导致立体化学的保留来解释。