(2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran | 96181-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran
• CAS: 96181-86-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅
• 分子量: 468.634
• InChiKey: MCGOHUXXEPFAFZ-NUFPJZFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5(R)-<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-6(S)-(2-hydroxy-1(S)-methyl-1(S)-ethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖完全合成16环大环内酯泰乐菌素的糖苷配基tylonolide。MPM和DMPM保护基团对羟基官能团的选择性应用

  摘要：

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84872-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-{(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209

文献信息

• On the selectivity of deprotection of benzyl, mpm (4-methoxybenzyl) and dmpm (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Tadao Yoshioka、Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90593-9

  日期：1986.1

  The 4-methoxybenzyl (MPM) protecting group for hydroxy functions is readily removed with DDQ in dichloromethane containing a small amount of water at room temperature. Under these neutral conditions, several other protecting and functional groups remained unchanged. 3,4-Dimethoxybenzyl (DMPM) groups are more reactive than MPM groups with DDQ. The benzyl (Bn) protecting group was removed by catalytic

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。
• Selective hydrogenolysis of the benzyl protecting group for hydroxy function with raney nickel in the presence of the MPM (4-methoxybenzyl) and DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups
  作者：Yuji Oikawa、Tatsuyoshi Tanaka、Kiyoshi Horita、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91294-8

  日期：1984.1

  The benzyl protecting group for hydroxy function was selectively removed by catalytic hydrogenolysis with Raney nickel in the presence of the MPM (4-methoxybenzyl) and DMPM (3,4-dimethoxybenzyl) protecting groups, and applied to the synthesis of some synthons to macrolide and polyether antibiotics.

  在MPM（4-甲氧基苄基）和DMPM（3,4-二甲氧基苄基）保护基的存在下，通过阮内镍催化氢解选择性地除去羟基官能团的苄基保护基，并用于合成一些合成子以形成大环内酯和聚醚抗生素。