(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol | 43064-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol
• 英文别名: [9-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-1H,3H,5H-[1,3]dioxepino[5,6-c]-pyridin-8-yl]methanol；(9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol
• CAS: 43064-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: SZBZMGODGIOKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 9-benzyloxy-3,3-dimethyl-8-vinyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  修饰吡ido醇的2-甲基的一般方法。2-乙烯基-和2-乙炔基吡啶醇和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00268a007
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (9-benzyloxy-3,3-dimethyl-1,5-dihydro-[1,3]dioxepino[5,6-c]pyridin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚嗪的非均相氢化的非对映选择性的起源。

  摘要：

  在这项工作中，研究了四取代的吲哚嗪的立体选择性非均相氢化。分三步从由商业吡ido醇盐酸盐制备的取代吡啶-2-甲醛中获得部分氢化产物。中氮茚环的氢化被证明是非对映选择性，形成反式-图6b和顺-9。理论计算（从头算和DFT）用于合理化6b的反式立体选择性，并已提出在动力学控制下酮-烯醇互变异构现象是非对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01338

文献信息

• Vitamin B6 antagonists obtained by replacing or modifying the 2-methyl group
  作者：W. Korytnyk、N. Angelino

  DOI：10.1021/jm00216a002

  日期：1977.6

  10(-5) M, whereas the 2-fluoro and 2-carboxylic acid analogues were inactive at 1 X 10(-4) M. The results are contrasted with those found earlier for similar modifications in other positions of the vitamin B6 molecule. Although the 2-chloro analogue was found to inhibit pyridoxal phosphokinase (KI=24 micron), the 6-chloro analogue was inactive as an inhibitor at 1 mM.

  吡ido醇的2-甲基被各种其他基团取代，包括2-氨基和2-甲基氨基作为供电子取代基的例子，包括2-羧基，2-羧酰胺和2-卤代吸电子取代基的例子。合成中的关键中间体是3-O-苄基-α4，α5-O-异亚丙基-α2-吡rid醇（15）或相应的2-醛（2）。改变2位的另一种方法，但化学上不太成功，始于3-O-甲基吡py醇，将其氧化成三羧酸，脱羧，酯化，并用LiAlH4还原，得到其中2-CH3基团被取代的衍生物。 H.测试类似物对培养中的小鼠乳腺腺癌细胞的生长抑制活性。2-嗪2-氯 和2-氨基类似物在ID50大约或等于10（-5）M时有抑制活性，而2-氟和2-羧酸类似物在1 X 10（-4）M时无活性。那些较早发现的维生素B6分子其他位置的类似修饰物。尽管发现2-氯类似物可抑制吡x醛磷酸激酶（KI = 24微米），但6-氯类似物在1 mM时无活性。