2'-iodo-3'-methoxyacetophenone | 110718-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-iodo-3'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Iodo-3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 110718-83-7
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: RZOHDDVYTVYOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-iodo-3'-methoxyacetophenone 在 sodium perborate 、 sodium hydride 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-hydroxy(4-methylbenzenesulfonato-κO)[2-(1-methoxyethyl)-6-methoxyphenyl]iodine
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Hypervalent Iodine Compounds in Asymmetric Synthesis

  摘要：

  The synthesis of new chiral hypervalent iodine compounds 3 and their use in asymmetric oxidative functionalizations are described. The substituents in the chiral moiety and the stereoelectronic properties of the reagents 3, as well as the reaction conditions, have been optimized. Chiral hypervalent iodine compounds 3 have been investigated in the asymmetric dioxytosylation of styrene and in the alpha-oxytosylation of propiophenone as test reactions. X-ray structural analysis of some reagents shows an interaction between the chiral moiety and the iodine resulting in stereoselectivities up to 53% ee in the products.

  DOI：

  10.1021/jo980475x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 benzylpentacarbonylmanganese 、 一氯化碘 作用下， 以 正庚烷 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2'-iodo-3'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  在间位取代的苯乙酮和苯甲酸异丙酯的原锰酸酯化中的区域异构体偏好，以及将碘化锰与氯化碘一起用于2-碘-3--3- O-取代的和其他邻碘芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  据报道合成了芳基酮（2-氯噻吨酮-9-one和3'，4'-亚甲基二氧基苯乙酮）和酯（异丙基3-甲氧基-和3-乙酰氧基-苯甲酸酯）的区域异构体邻-[Mn（CO）4 ]衍生物。以及4-甲氧基-甲基和3,5-二甲氧基-苯甲酸甲酯的单一邻-[Mn（CO）4 ]产物。影响meta中邻位C orO的拥挤位置对锰偏爱的因素考虑了取代的芳基酮和酯。最低能量的金属羰基拉伸模式的频率在区域异构体的结构分配中很有用。通过碘氯化物反应取代相应的正锰3- O-取代的拥挤2位上的Mn（CO）4基团，可得到2-碘-3-甲氧基-异丙基和2-碘-3-乙酰氧基-苯甲酸异丙酯苯甲酸酯。同样制备邻位-碘苯乙酮，没有α-碘化，有些在拥挤的位置带有碘（2'-碘-3'-甲氧基-，-3'，4'-亚甲基二氧基-和-3'，4'，5'-三甲氧基-苯乙酮），其他带有O保护的2'-羟基（2'-苄氧基和2'- t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3'，4'-

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01174-3

文献信息

• A general method for the preparation of zirconocene complexes of substituted benzynes: in situ generation, coupling reactions, and use in the synthesis of polyfunctionalized aromatic compounds
  作者：Stephen L. Buchwald、Brett T. Watson、Robert T. Lum、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00257a038

  日期：1987.11

  Obtention de methoxy-, iodo- et (methoxyiodo) alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0] octatrienes-1,3,5

  获得甲氧基-、碘-和（甲氧基碘）alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0]octrienes-1,3,5
• Zirconocene(iso-butyl) chloride: In situ generation of a zirconocene(methyl) chloride equivalent for use in organic synthesis
  作者：Kenneth J. Barr、Brett T. Watson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80059-f

  日期：1991.9

  Zirconocene(iso-butyl) chloride, 1, which can be generated in situ from commercially available, inexpensive, and air-stable zirconocene dichloride, can function as a zirconocene(methyl) chloride equivalent.