(2R,3S)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol | 1453207-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-8-iodo-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1453207-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₆
• 分子量: 472.277
• InChiKey: ONWICYCKXODJQO-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 咪唑 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.3h， 生成 (2R,3S)-5-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联的2-取代3-功能化的苯并呋喃的构建：瑞香酚B对映体选择性合成的应用。

  摘要：

  利用分子内的Heck反应，开发了一种用于合成2-取代的3-官能化的苯并呋喃的新方法，该方法还被用于Daphnodorin B的首次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol4021095

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。