menthyl methylphenylphosphinate | 16934-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl methylphenylphosphinate
• 英文别名: Menthyl-(R)-methylphenylphosphinat；[methyl-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxyphosphoryl]benzene
• CAS: 16934-92-2；16934-93-3；39837-64-4
• 化学式: C₁₇H₂₇O₂P
• 分子量: 294.374
• InChiKey: ZNQDMJRMEZAERY-JTTVCCKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl methylphenylphosphinate 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  KNOWLES, W. S.;SABACKY, M. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯基氯化膦 、 L-薄荷醇 生成 menthyl methylphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  KNOWLES, W. S.;SABACKY, M. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reactions of Optically Pure Menthyloxymethylphenylphosphine-Borane with Organolithium Reagents
  作者：Toshiyuki Oshiki、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3719

  日期：1990.12

  The reactions of (Rp)-menthyloxymethyl-phenylphosphine-borane with several organolithium reagents are described. Less sterically hindered reagents such as m-anisyllithium and p-anisyllithium react with the phosphine-borane to afford the corresponding substitution products with high stereochemical integrity with inversion of configuration. On the other hand, o-substituted phenyllithiums lead to products

  描述了 (Rp)-薄荷氧基甲基-苯基膦-硼烷与几种有机锂试剂的反应。空间位阻较小的试剂，如间茴香基锂和对茴香基锂与膦硼烷反应，得到相应的取代产物，具有高立体化学完整性和构型反转。另一方面，邻取代的苯基锂导致产品具有非常低的光学纯度。