(2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-((2S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one | 1363315-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-((2S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1363315-11-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₇S
• 分子量: 453.557
• InChiKey: DYMMXSKVEFHJKG-FIXKCFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-((2S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (5R,7S,8R,9R)-8-(benzyloxy)-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-9-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  葫芦毒素CTX3C右侧片段的融合合成

  摘要：

  研究了西瓜毒素CTX3C右侧片段的会聚合成。LM环片段的第一代和第二代立体控制合成分别通过螺缩醛化作为关键步骤实现。HIJKLM环片段的聚醚框架通过分子内烯丙基化，闭环复分解和立体选择性氢化以形成36-甲基取代基作为关键转化，以聚合方式构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.071
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-((2S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  葫芦毒素CTX3C右侧片段的融合合成

  摘要：

  研究了西瓜毒素CTX3C右侧片段的会聚合成。LM环片段的第一代和第二代立体控制合成分别通过螺缩醛化作为关键步骤实现。HIJKLM环片段的聚醚框架通过分子内烯丙基化，闭环复分解和立体选择性氢化以形成36-甲基取代基作为关键转化，以聚合方式构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.071