4-氯-8-氰基喹啉 | 132664-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-氰基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-8-cyanoquinoline
• 英文别名: 4-Chloroquinoline-8-carbonitrile
• CAS: 132664-45-0
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂
• mdl: MFCD08063206
• 分子量: 188.616
• InChiKey: OXKQMBHOOISBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  340.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-氰基喹啉 在 盐酸 、 sodium azide 、 双氧水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-azido-8-carbamoylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl]amino}benzonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-氯-8-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-substituted 4-aminoquinolines and evaluation of their antimalarial activities

  摘要：

  A simple two-step synthesis method was used to make 51 B-ring-substituted 4-hydroxyquinolines allowing analysis of the effect of ring substitutions on inhibition of growth of chloroquine sensitive and resistant strains of Plasmodium falciparum, the dominant cause of malaria morbidity. Substituted quinoline rings other than the 7-chloroquinoline ring found in chloroquine were found to have significant activity against the drug-resistant strain of P. falciparum W2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.037

文献信息

• IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200108071A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating cancers.

  本公开提供了一种如下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，以及治疗癌症的治疗方法。
• [EN] CYCLIC AMINE AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES AZAHÉTÉROCYCLIQUES D'AMINES CYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016001A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides novel cyclic amine azaheterocyclic carboxamide according to Formula (I), Formula (II) and Formula (III) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  这项发明提供了根据式(I)、式(II)和式(III)制备的新型环胺氮杂杂环羧酰胺，以及它们用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES SUBSTITUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003101981A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to substituted indoles of formula (I), useful as pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚化合物，可用作治疗呼吸系统疾病的药物化合物。
• [EN] NOVEL AMINO AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES AMINO-AZAHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010093419A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides novel substituted amino azaheterocyclic carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了根据式（I）提供的新型取代氨基氮杂杂环羧酰胺化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。
• Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling as a Replacement for a Mitsunobu Reaction in the Development of an Androgen Receptor Antagonist
  作者：Anastasia Hager、Nicolas Guimond、Lars Grunenberg、Christine Hanisch、Sebastian Steiger、André Preuss

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00484

  日期：2021.3.19

  A scalable and efficient synthesis of N-trans-4-[(8-cyanoquinolin-4-yl)oxy]cyclohexyl}-3-fluorobenzamide (BAY 1161116), an androgen receptor antagonist, is reported. The original synthesis included a low-yielding Mitsunobu reaction and employed cis-aminocyclohexanol, which is accessible only via a troublesome synthesis, as a key building block. The novel synthetic pathway starts from readily available

  报道了雄激素受体拮抗剂N- 反式-4-[（8-氰基喹啉-4-基）氧基]环己基} -3-氟苯甲酰胺（BAY 1161116）的可扩展和有效的合成。最初的合成方法包括低产率的光延反应，并采用了顺式-氨基环己醇作为关键组成部分，而顺式-氨基环己醇只能通过麻烦的合成方法才能获得。新颖的合成途径始于容易获得的反式-氨基环己醇，并以钯催化的醚化反应代替Mitsunobu反应为关键步骤。这种四步合成可以在几千克规模上可靠地进行，并且可以通过简单的萃取和结晶程序实现所有中间体以及最终产物的纯化。