3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1291082-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1291082-22-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: PABUJKFCTOBUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (2S,3R)-1-methyl-3-phenyl-2-propan-2-yloxy-2H-1,3-benzazaphosphole 、 对甲苯磺酸 、 氢气 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 苯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 22.17h， 以84%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。

  DOI：

  10.1021/ol200782d