6-(5-Chloromethyl-imidazol-1-ylmethyl)-4-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one | 852510-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-Chloromethyl-imidazol-1-ylmethyl)-4-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 852510-45-3
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 398.291
• InChiKey: WSDQCRUVZBSWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-Chloromethyl-imidazol-1-ylmethyl)-4-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one 、 4-羟基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-6-({5-[(4-oxo-1,4-dihydropyridin-1-yl)methyl]-1H-imidazol-1-yl}methyl)-1,2-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-6-iodo-1-methylquinolin-2-one 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 异丙基溴化镁 、 三溴化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 6-(5-Chloromethyl-imidazol-1-ylmethyl)-4-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062