4-氯-8-羟基喹啉 | 57334-36-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-羟基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 4-Chlor-8-hydroxychinolin；4-Chloro-8-quinolinol；4-chloroquinolin-8-ol；4-chloro-quinolin-8-ol；4-Chlor-chinolin-8-ol
• CAS: 57334-36-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• mdl: MFCD00661657
• 分子量: 179.606
• InChiKey: DEPRJVQVGXOXRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  329.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-羟基喹啉 在 乙醇 作用下， 生成 4-(4-chloro-anilino)-7-piperidinomethyl-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Type of 8-Quinolinol Amebacidal Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a108
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-甲氧基喹啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE
  [ZH] 7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途

  摘要：

  一种7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途。具体地，通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。所述化合物具有优异的抗菌和抗肿瘤活性，可以被开发为治疗感染性疾病或肿瘤的药物。

  公开号：

  WO2022253152A1

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Synthesis of 8‐hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4
  作者：Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1002/jhet.5570450247

  日期：2008.3

  Six 8-hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4 have been prepared. The synthesis starts with chlorination of the readily available 4-hydroxy-8-tosyloxyquinoline to give 4-chloro-8-tosyloxyquinoline in 94% yield. Treatment of the 4-chloro-8-tosyloxyquinoline with sulphur and nitrogen nucleophiles produces the target 4-amino and 4-thioalkyl-8-hydroxyquinolines in more

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。
• Fused Alq3 derivatives: syntheses and photophysical characteristics
  作者：Juha P. Heiskanen、Antti E. Tolkki、Helge J. Lemmetyinen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1039/c1jm12424b

  日期：——

  Three new tetracyclic 8-hydroxyquinoline derivatives were synthesized by using a Pd catalyzed intramolecular direct arylation reaction in a key step. Furthermore, the new compounds were used as ligands in aluminium complexes and their photophysical properties were studied in detail both in solution and solid state by using absorption, steady-state, and time resolved fluorescence spectroscopies. Results show especially that the aluminium complex of 11H-indolo[3,2-c]quinolin-4-ol has the most blue-shifted emission maximum among the Alq3 derivatives to date and CIE chromaticity coordinates locate on the deep blue area (0.16, 0.12). Moreover, the fluorescence quantum yield of this compound is 3.1–3.5 times higher compared with the parent Alq3. Photophysical properties of the complex did not show major differences between the solution and the solid states. The lack of melting endotherm in DSC analysis indicates that the compound is amorphous. Based on the results, 11H-indolo[3,2-c]quinolin-4-ol has promising features to be applied as a ligand for aluminium or other metal ions in different applications.

  通过使用钯催化的分子内直接芳香化反应合成了三种新的四环8-羟基喹啉衍生物，作为关键步骤。此外，新的化合物被用作铝配合物中的配体，并通过吸收、稳态荧光和时间分辨荧光光谱技术对其光物理性质进行了详细研究。结果特别显示，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇的铝配合物在迄今为止的Alq3衍生物中具有最蓝移的发射峰值，CIE色坐标位于深蓝区域（0.16, 0.12）。此外，该化合物的荧光量子产率比母体Alq3高出3.1-3.5倍。该配合物的光物理性质在溶液态和固态之间没有显著差异。差示扫描量热分析中没有熔融吸热峰的存在表明该化合物是非晶态的。基于这些结果，11H-吲哚[3,2-c]喹啉-4-醇在作为铝或其他金属离子的配体方面具有良好的应用前景。
• [EN] BIFUNCTIONAL/POLYFUNCTIONAL DOPAMINE D2/D3 AGONIST AS NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGONISTE BIFONCTIONNEL/POLYFONCTIONNEL DE DOPAMINE D2/D3 EN TANT QU'AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR UN TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2010123995A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds having a piperazinyl group for treating a neurodegenerative disease such as Parkinsons Disease are provided. The compounds are described by general formulae I and Vl: Synthetic scheme for preparing the compounds are also provided.

  提供了一种具有哌嗪基团的化合物，用于治疗神经退行性疾病，如帕金森病。这些化合物由一般式I和Vl描述：还提供了制备这些化合物的合成方案。
• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物表现出免疫刺激活性。

表征谱图