N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide | 113628-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-N-ethyl-3,4-dihydroxy-5-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yloxolane-2-carboxamide
• CAS: 113628-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄
• 分子量: 292.294
• InChiKey: NZZKCBIEAFNASY-MPXOCVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-deaza-6-nitro-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 37.67h， 生成 N-ethyl-1'-deoxy-1'-(1-deaza-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体激动剂：腺苷衍生物的1-deaza类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了寻找更具选择性的A1腺苷受体激动剂，N6-[（R）-（-）-1-甲基-2-苯乙基] -1-脱氮杂腺苷（1-deaza-R-PIA，3a），N6-环戊基-从5,7-二氯-3-β-D合成了1-deazaadenosine（1-deazaCPA，3b），N6-cyclohexyl-1-deazaadenosine（1-deazaCHA，3c）和相应的2-氯衍生物2a-c。 -核呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。另一方面，制备了N-乙基-1′-脱氧-1′-（1-deaza-6-氨基-9H-嘌呤-9-基）-β-D-呋喃呋喃核糖酰胺（1-deazaNECA，10）。为了寻找更具选择性的A2激动剂，从7-硝基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶中合成了吡咯烷酮。在腺苷酸环化酶和放射性配体结合研究中已经确定了所有deaza类似物对腺苷受体的活性。1-DeazaNECA被证

  DOI：

  10.1021/jm00401a018

文献信息

• CRISTALLI, GLORIA;FRANCHETTI, PALMARISA;GRIFANTINI, MARIO;VITTORI, SAURO;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1179-1183
  作者：CRISTALLI, GLORIA、FRANCHETTI, PALMARISA、GRIFANTINI, MARIO、VITTORI, SAURO、+

  DOI：——

  日期：——