(5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-3-hydroxyhept-1-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1422040-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-3-hydroxyhept-1-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(S)-3-hydroxyhept-1-ynyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S,3S)-2-[(3S)-3-hydroxyhept-1-ynyl]-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1422040-30-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: WBMMBOYPKZLEFO-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-3-hydroxyhept-1-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  首次合成全果胶内酯D和E，以及全合成果胶内酯A和C

  摘要：

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378912
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙基溴化镁 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (5S,6S)-5-(benzyloxy)-6-((S)-3-hydroxyhept-1-ynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Sukant Kishore Das、Praveen AnkiReddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.039

  日期：2013.2

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Total Synthesis of Pectinolides D and E and Total Synthesis of Pectinolides A and C
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das

  DOI：10.1055/s-0034-1378912

  日期：——

  The first total synthesis of pectinolides D and E and total synthesis of pectinolides A and C was achieved from a hitherto unknown common key building block prepared from readily available d-mannitol. Key reactions involved in the synthesis are Red-Al reduction of an epoxy alcohol, enantioselective Noyori reduction of ynones, aldehyde–alkyne coupling, and Still–Genari cis-olefination. The first total

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。