(4S,5S,8S,Z)-methyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)dodec-2-en-6-ynoate | 1422040-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,8S,Z)-methyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)dodec-2-en-6-ynoate
• 英文别名: methyl (Z,4S,5S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxydodec-2-en-6-ynoate
• CAS: 1422040-29-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆Si
• 分子量: 504.739
• InChiKey: AWPRZSWLWYUSFM-HPXMBYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,8S,Z)-methyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)dodec-2-en-6-ynoate 在 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4S,5S,8S,Z)-methyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(methoxymethoxy)dodec-2-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Sukant Kishore Das、Praveen AnkiReddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.039

  日期：2013.2

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.