adenosylhopane | 97885-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: adenosylhopane
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[3-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]butyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 97885-00-2
• 化学式: C₄₀H₆₃N₅O₃
• 分子量: 661.972
• InChiKey: YCIUCIBXUZOYMY-YWYSOWSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-S-adenosyl-L-methionine 、 22(29)何帕烯 在 adenosylhopane synthase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 adenosylhopane
  参考文献：
  名称：

  参与细菌胆碱酚多元醇生物合成的自由基SAM依赖性腺苷酸†

  摘要：

  细菌类庚烷多元醇是一组三萜类化合物，它们在调节细菌细胞膜功能中起重要作用。作为细菌六聚体多元醇生物合成的中间体，腺苷六聚体的产生与推定的Fe-S蛋白HpnH有关，但该酶的确切作用仍未解决。在这里，我们报告表征HpnH作为一种新型的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族酶。与超家族中几乎所有成员相反，HpnH不会通过氢原子提取过程引发反应。取而代之的是，它通过自由基加成反应催化泛烯的腺苷化反应以产生腺苷基戊烷，代表了参与天然产物生物合成的依赖于自由基的SAM腺苷化的第二个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900399

文献信息

• Radical SAM‐Dependent Adenosylation Involved in Bacteriohopanepolyol Biosynthesis ^†
  作者：Yuting Zhong、Xinjian Ji、Qi Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201900399

  日期：2020.1

  HpnH does not initiate the reaction by a hydrogen atom abstraction process. Instead, it catalyzes the adenosylation of hopene via a radical addition reaction to produce adenosylhopane, representing the second example of radical SAM‐dependent adenosylation involved in natural product biosynthesis.

  细菌类庚烷多元醇是一组三萜类化合物，它们在调节细菌细胞膜功能中起重要作用。作为细菌六聚体多元醇生物合成的中间体，腺苷六聚体的产生与推定的Fe-S蛋白HpnH有关，但该酶的确切作用仍未解决。在这里，我们报告表征HpnH作为一种新型的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）超家族酶。与超家族中几乎所有成员相反，HpnH不会通过氢原子提取过程引发反应。取而代之的是，它通过自由基加成反应催化泛烯的腺苷化反应以产生腺苷基戊烷，代表了参与天然产物生物合成的依赖于自由基的SAM腺苷化的第二个例子。