(3S,4S,7S)-3-(benzyloxy)-7-(methoxymethoxy)undec-1-en-5-yn-4-ol | 1422040-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,7S)-3-(benzyloxy)-7-(methoxymethoxy)undec-1-en-5-yn-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,7S)-7-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxyundec-1-en-5-yn-4-ol
• CAS: 1422040-24-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: GFQLLRIOAJTINJ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7S)-3-(benzyloxy)-7-(methoxymethoxy)undec-1-en-5-yn-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.17h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (3S,4S,7S)-3-(benzyloxy)-7-(methoxymethoxy)undec-1-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.039

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Sukant Kishore Das、Praveen AnkiReddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.039

  日期：2013.2

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.