cis-1-(2-Methyl-cyclopropyl)-aethanol | 19293-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-(2-Methyl-cyclopropyl)-aethanol
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]ethanol
• CAS: 19293-90-4；34096-74-7；34096-76-9；68296-87-7；68296-89-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: WLNGEWJRGOHNAA-NOWQFEBASA-N

物化性质

• 沸点：
  131-135 °C
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(2-Methyl-cyclopropyl)-aethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 cis-1-acetyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Schalley, Christoph A.; Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 11089 - 11097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 在 Lindlar catalyst 乙二醇二甲醚 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 生成 cis-1-(2-Methyl-cyclopropyl)-aethanol
  参考文献：
  名称：

  Schalley, Christoph A.; Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 11089 - 11097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of ring cleavage of acetylcyclopropanes by metal–ammonia solutions
  作者：Anthony J. Bellamy、Ewen A. Campbell、Ian R. Hall

  DOI：10.1039/p29740001347

  日期：——

  The reduction of acetylcyclopropanes by metal–ammonia solutions involves cleavage of the cyclopropane ring. A mechanism for this process is proposed which accounts for the observations that (i) substituent effects in the cleavage to form the saturated ketone indicate rearrangement of a carbanionic species, (ii) the overall reduction to saturated ketone involves two electrons per molecule, (iii) reductive

  金属-氨溶液还原乙酰环丙烷涉及环丙烷环的裂解。提出了该过程的机制，该机制解释了以下观察结果：（i）裂解形成饱和酮的裂解中的取代基作用表明碳负离子种类的重排;（ii）饱和酮的整体还原涉及每个分子两个电子，（iii当使用低浓度的锂时，自由基会发生还原性二聚化特征，并且（iv）某些起始酮始终保持不变。观察到由1-乙酰基-2，2-二甲基环丙烷形成的两个裂解产物的比例随锂浓度线性变化。讨论了这种效果的两种可能的解释。已经研究了2-取代的环丙基羰基自由基的优选裂解方向。的尼克-辛兹反应N-（反式-2-甲基环丙基甲基）甲苯-对-磺酰胺产物，表明中间体烷基二酰亚胺的分解遵循自由基而不是碳负离子途径。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Davies, A. G.; Muggleton, B.; Godet, J. Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1976, p. 1719 - 1724
  作者：Davies, A. G.、Muggleton, B.、Godet, J. Y.、Pereyre, M.、Pommier, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH A. L. J.; MOAD G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1980 PART 2, NO 10, 1473-1482
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MOAD G.

  DOI：——

  日期：——