3-戊炔-2-醇 | 58072-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-戊炔-2-醇
• 英文名称: Pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 3-pentyn-2-ol
• CAS: 58072-60-9；27301-54-8
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: HJFRLXPEVRXBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.904 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-丁炔-2-醇	but-3-yn-2-ol	2028-63-9	C4H6O	70.091

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-2-羟基-3-戊炔	(S)-(+)-pent-3-yn-2-ol	27301-54-8	C5H8O	84.1179
  ——	(R)-(+)-pent-3-yn-2-ol	27301-54-8	C5H8O	84.1179

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 在 barium manganate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 1-戊烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  三重 1,3-二甲基亚丙基 (MeC3Me) 的光谱和光化学

  摘要：

  2-重氮-3-戊炔 (11) 的光解 (λ > 472 nm) 提供三重态 1,3-二甲基亚丙基 (MeC3Me, (3)3)，其在低温基质中进行光谱表征。将 MeC3Me ((3)3) 的红外、电子吸收和电子顺磁共振光谱与母体系统 (HC3H) 的红外光谱、电子吸收光谱和电子顺磁共振光谱进行比较，以确定烷基取代基对此类离域碳链的影响。量子化学计算 (CCSD(T)/ANO1) 预测了三重态 MeC3Me ((3)3) 的不对称平衡结构，但它们也揭示了非常浅的势能面。三重态 MeC3Me ((3)3) 的实验红外光谱最好用准线性、轴对称结构来解释。EPR 光谱产生零场分裂参数，这些参数对于轴对称的三线态卡宾是典型的 (|D/hc| = 0.63 cm(-1)，|E/hc| = ∼ 0 cm(-1))，而理论分析表明甲基取代基赋予碳链显着的自旋极化。在照射到近紫外电子吸收区 (λmax 350

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07444
• 作为产物：
  描述：

  4-(TBSO)-pent-2-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-戊炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Transfert de l'ethoxycarbonylcarbene sur les alcynes substitues en α par un groupe partant
  作者：M. Vincens、A. Dussauge、M. Vidal

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88027-7

  日期：1977.1

  Synthesis of ethyl cyclopropenecarboxylates with a leaving group on the position α to the double bond has been realised by photolytic or thermocatalytic decomposition of ethyl diazoacetate with acetylenic substrates. With these adducts allenic, a etylenic or dienic esters are obtained. In the case of photolytic transfer, the proposed intermediate agent is ethoxycarbonyl carbene. If the transfer is

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。
• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016007529A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) described herein, wherein X, Y, R1 and R2 are as defined herein and to their use as fungicides in a formulation comprising a phytologically acceptable carrier. Also provided are methods of using compounds of Formula (I) in combination with other pesticides including fungicides, insecticides, nematocides, miticides, arthropodicides, bactericides, and combinations thereof.

  本公开涉及本文所述的式(I)大环哒嗪酰胺，其中X、Y、R1和R2如本文所定义，以及它们作为杀菌剂在包含植物学可接受载体的配方中的用途。另外，还提供了将式(I)化合物与其他农药（包括杀菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀节肢动物剂、杀菌剂以及这些的组合）结合使用的方法。
• Pyrrolopyrimidine Compounds and Their Uses
  申请人：Brain Christopher Thomas

  公开号：US20090318441A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases, particularly pyrrolopyrimidine compounds and derivatives are described which inhibit protein kinases. The organic compounds are useful in treating proliferative disease.

  本申请描述了对治疗、预防及/或改善疾病有用的有机化合物，特别是描述了抑制蛋白激酶的吡咯并嘧啶化合物及其衍生物。这些有机化合物在治疗增殖性疾病中是有用的。

表征谱图