ent-16-Oxo-17,20-bisnorgibberella-1(10),2-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester | 132043-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16-Oxo-17,20-bisnorgibberella-1(10),2-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,9R,12R)-2-methoxycarbonyl-4-methyl-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-5,7-diene-4-carboxylic acid
• CAS: 132043-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: JPDYUOGVDFIJHE-UZUIJPMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16-Oxo-17,20-bisnorgibberella-1(10),2-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 在 四氧化锇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,3R,4R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2,3,4-trihydroxy-1-methyl-8,13-dioxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  渗透反应的立体选择性：赤霉素A 78和A 79的合成

  摘要：

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97085-0
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,10β-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ent-16-Oxo-17,20-bisnorgibberella-1(10),2-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a

文献信息

• Stereoselectivity of osmylation reactions: synthesis of gibberellins A78 and A79
  作者：Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97085-0

  日期：1990.1

  The influence of allylic oxy- and acyloxy- substituents on the stereoselectivity of osmium tetroxide oxidations of ring A unsaturated gibberellin derivatives is described. The results are applied to the synthesis of the methyl esters of two new trihydroxylated gibberellins GA78 (1) and GA79 (3).

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。
• Preparation of gibberellins A79 and A90 and their occurrence in mature wheat grain
  作者：Martin Penny、Christine L. Willis、Paul Gaskin、John R. Lenton

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85003-a

  日期：1993.7

  Abstract Extracts of mature grain of Triticum aestivum (cv Maris Huntsman) were analysed by GC-MS and found to contain two gibberellins with a 1β,2β-vicinal diol, namely GA 79 and a new gibberellin, 2β-hydroxyGA 61 . The structure of the new GA metabolite was confirmed by comparison with a synthetic sample prepared in nine steps and 15% overall yield from GA 7 methyl ester and assigned the GA number

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。